Dzięki swojemu debiutanckiemu singlowi „Run To You” 22-letni Tom Gregory zdobył zainteresowanie publiczności i mediów. Teraz przyszedł czas na nowy utwór „Losing Sleep”, który ukazuje inne muzyczne oblicze wokalisty. Toma Gregory napisał go w swoim studio wraz z Timothym Auld'em, który współpracował z nim również przy debiutanckim „Run To You”.